Die Saison 1988/1989 war für Napoli besonders bemerkenswert, da sie nicht nur Zweiter der Serie A wurden, sondern auch den UEFA-Pokal. Napoli setzte sich in einem aufregenden Finale gegen den VfB Stuttgart durch, wobei sie das Hinspiel 2:1 gewannen und das Rückspiel mit einem 3:3-Unentschieden endete. Dieser Erfolg machte Napoli zu einer der dominierenden Kräfte im europäischen Fußball in dieser Ära.
Diego Maradona spielte eine entscheidende Rolle in diesem Erfolg und wird oft als einer der besten Fußballspieler aller Zeiten betrachtet. Seine außergewöhnlichen Fähigkeiten auf dem Spielfeld trugen maßgeblich dazu bei, dass Napoli in den späten 1980er Jahren zu einer erfolgreichen und gefeierten Mannschaft wurde. Im Jahr 1990 sollte unter Maradonas Taktgebung der zweite Scudetto der Vereinsgeschichte folgen.
